PGP：版本2.0與密碼龐克的發行

齊默曼承認了「自製」加密算法的危險。在大學時期的一次經歷中，齊默曼創建了一個他認為可靠的算法，結果後來發現它很容易被破解。他保持著一種健康的懷疑態度，並結合謹慎的樂觀：

「我現在對PGP的安全性並不像以前對我大學時代的加密軟件那麼自信。如果我還那麼自信，那才是壞兆頭……源代碼是開放的，其他密碼學家可以審查其設計。它經過了相當程度的研究，並基於許多聲譽良好的密碼學家的工作。」

齊默曼將他自製的對稱加密算法命名為Bass-O-Matic，這個名字來自一種可以將魚液化的攪拌機，就像PGP「液化」數據一樣。Bass-O-Matic作為PGP的核心算法，雖然是一個尚未經過充分測試的算法——這一事實是齊默曼需要解決的問題，若要讓PGP能夠真正為大眾提供保護。

自1981年以來，每年夏末，密碼學家們會在加州大學聖塔芭芭拉分校舉行年度的密碼學會議。1991年，齊默曼也參加了此次會議，目的是讓世界級的密碼學家分析Bass-O-Matic。齊默曼接觸了阿迪·沙米爾（Adi Shamir），沙米爾提出，如果齊默曼將代碼發送到以色列，他願意進行審查——但這樣做會違反出口法規。以色列魏茨曼科學研究所的伊萊·比哈姆（Eli Biham）則提供了更多幫助。在一次與齊默曼的午餐中，比哈姆翻閱了幾頁打印出來的代碼，並發現了大量錯誤。十分鐘後，顯然Bass-O-Matic對差分密碼分析等攻擊是脆弱的——這意味著PGP版本2將需要一個替代的算法。

在PGP 2.0開發過程中，齊默曼從程序員轉變為項目經理和設計專家，大部分代碼工作現在在美國以外的地方進行，這也意味著將完成的PGP產品進口到美國，能夠避開出口國內生產代碼的問題。密碼龐克哈爾·費尼（Hal Finney）評論說，齊默曼的最大技能是人際關係，他能夠「引導一個容易分心的程序員網絡」來完成複雜的任務。齊默曼決定將國際數據加密算法（IDEA）作為有缺陷的Bass-O-Matic的替代算法。IDEA由瑞士聯邦理工學院的來學嘉（Xuejia Lai）和詹姆斯·L·馬西（James L. Massey）開發，作為DES的潛在替代方案。齊默曼認識到，來和馬西在密碼學界已經建立了「卓越的聲譽」，再加上IDEA經受了嚴格的測試，這個算法可以被視為值得信賴的。齊默曼在創建自己的算法時違背了密碼學的核心原則，他推出Bass-O-Matic時，並未經過世界級密碼分析師的持續攻擊驗證。齊默曼可能知道這一錯誤，他的計算基於這樣的假設：在S.266成為法律之前，先推出一個不完美的產品總比推出一個完美的產品，但後來無法分發要好。也許在提到他早期的錯誤時，齊默曼在PGP版本2的文檔中提到新算法不是一個「自製算法」。IDEA於1990年發布，並經受住了持續的密碼分析攻擊。齊默曼認為IDEA可能比DES更能防止比哈姆（Biham）和沙米爾（Shamir）提出的差分密碼分析技術。齊默曼懷疑IDEA比DES更好，可能是因為IDEA擁有128位密鑰，而DES只有56位，並且在軟件中運行得更快。Ascom Tech AG授予齊默曼使用IDEA的許可，包括商業用途，這樣就不會有專利相關的挑戰。然而，RSA算法的專利挑戰依然存在。

1992年9月，密碼龐克首次實體會議在PGP 2.0發布後的幾天內舉行。密碼龐克亞瑟·亞伯拉罕（Arthur Abraham）將PGP 2.0的軟盤分發給與會者。會後，蒂姆·梅（Tim May）在密碼龐克的郵件列表上發表了他的看法，認為他們正在進入「長期期待的‘密碼奇點’」，即密碼學的進步將變得不可逆轉。梅認為，包括PGP、完全加密的重發郵件（這使得可以匿名發送電子郵件）以及記者對密碼學的興趣等因素都促成了這個即將到來的奇點。梅寫道：「接下來幾個月，事情可能會變得非常有趣也非常棘手。」他認為這樣的時間框架，比他預期的要快得多，並且他推測政府可能會嘗試以「涉及毒品或性侵犯者的高曝光案件……作為打壓加密技術的藉口。」

齊默曼並不認為自己是密碼龐克，他曾打趣說，「我不是密碼龐克——當我去拜訪客戶時，我會穿西裝」，但他確實共享他們對數位隱私和言論自由的理想。齊默曼加入了密碼龐克郵件列表，但在幾天後離開了，因為信息量太大，分散了他工作的注意力——他偶爾會回來，但參與很少。齊默曼對密碼龐克的感情是矛盾的。與密碼龐克的意識形態差距常常十分顯著；梅曾評論道，齊默曼「在PGP上的成就不容小覷，但我知道根據第一手經驗，他的政治觀點是非常非自由主義的，實際上是與自由相對立的。」其他人也同意，明確表示齊默曼不是密碼龐克。然而，密碼龐克擁有多樣的政治觀點，梅代表的是最極端的派別。儘管梅的譴責，齊默曼的行為常常與自由派密碼龐克一致。事實上，許多密碼龐克支持他並為PGP的進一步開發做出貢獻。例如，MIT計算機科學學生德里克·阿特金斯（Derek Atkins）成為了PGP的程序員、錯誤跟蹤員，甚至後來成為PGP版本的項目負責人。

PGP 2.0發布後不久，齊默曼接到了來自某個方面的電話，這使他成為整個密碼學運動的旗幟人物，同時也面臨著坐牢的危險。